אומנם החל את דרכו כאקדוחן קשוח ומחוספס ("הטוב הרע והמכוער", "הארי המזוהם") אך במהלך 40 השנים האחרונות איסטווד ,ממשיך להתכתב עם דמותו המיתולוגית תוך חשבון נפש נוקב והפך לאחד הבמאים החשובים והרגישים ביותר שפועלים כיום. ("בלתי נסלח", "הגשרים של מחוז מדיסון", "מליון דולר בייבי", "גרנד טורינו").